Раздел «Органическая химия» в спецификации НЦТ

Кислородсодержащие органические соединения

Главное по теме

Функциональные группы: спирты -OH, альдегиды -CHO, кетоны >C=O, карбоновые кислоты -COOH, сложные эфиры -COO-, фенол - OH при бензольном кольце.
Цепочка окисления: спирт, альдегид, кислота. C₂H₅OH + CuO = CH₃CHO + Cu + H₂O (нагревание).
Спирты с натрием: 2C₂H₅OH + 2Na = 2C₂H₅ONa + H₂. Дегидратация: выше 140 °C даёт этилен, ниже 140 °C даёт простой эфир.
Многоатомные спирты (глицерин, этиленгликоль) с Cu(OH)₂ дают ярко-синий раствор. Фенол с FeCl₃ даёт фиолетовое окрашивание, с бромной водой белый осадок трибромфенола.
Фенол, в отличие от спиртов, реагирует со щёлочью: C₆H₅OH + NaOH = C₆H₅ONa + H₂O (слабая кислота).
Качественные реакции на альдегид: серебряное зеркало CH₃CHO + Ag₂O = CH₃COOH + 2Ag и осадок Cu₂O красного цвета с Cu(OH)₂ при нагревании.
Карбоновые кислоты слабые, но реагируют с активными металлами, основаниями и карбонатами: 2CH₃COOH + CaCO₃ = (CH₃COO)₂Ca + H₂O + CO₂. Муравьиная кислота тоже даёт серебряное зеркало.
Этерификация: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (H₂SO₄ конц., нагревание), обратимая. Щелочной гидролиз эфира (омыление) необратим.
Жиры это сложные эфиры глицерина и высших кислот; мыла это соли высших кислот, например C₁₇H₃₅COONa.
Общие формулы: предельные одноатомные спирты CₙH₂ₙ₊₁OH, альдегиды CₙH₂ₙO, кислоты и сложные эфиры CₙH₂ₙO₂.

Задания с разбором

1.Назови вещество CH₃-CH₂-CH₂-OH.

1Группа OH значит спирт.
2Цепь из трёх атомов углерода: пропан.
3OH у крайнего атома, номер 1.

Ответ: Пропанол-1

2.Какой объём водорода (н. у.) выделится при реакции 4,6 г этанола с избытком натрия? (2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂)

1n(C₂H₅OH) = 4,6 : 46 = 0,1 моль.
2Водорода вдвое меньше: 0,05 моль.
3V = 0,05 · 22,4 = 1,12 л.

Ответ: 1,12 л

3.Какая масса фенолята натрия получится из 9,4 г фенола и избытка NaOH? (C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O)

1Фенол слабая кислота и реагирует со щёлочью (этанол бы не прореагировал).
2n(фенола) = 9,4 : 94 = 0,1 моль.
3Фенолята столько же, M(C₆H₅ONa) = 116.
4m = 0,1 · 116 = 11,6 г.

Ответ: 11,6 г

Где теряют баллы

Спирты, фенол, альдегиды, кислоты, сложные эфиры
Ловушка: Думают, что этанол реагирует со щёлочью так же, как фенол.
Как решать: Фенол кислее спиртов: реагирует с NaOH, это доказывает его кислотные свойства. Альдегиды дают серебряное зеркало. Кислота + спирт = сложный эфир + вода.

Объяснение простыми словами

Бутылка вина, оставленная открытой, со временем превращается в уксус. Это не фокус, а химия: этиловый спирт на воздухе окисляется до уксусной кислоты. Так мы подходим к главной идее темы: спирт, альдегид и кислота связаны в одну цепочку окисления. Каждый класс определяется своей функциональной группой, то есть набором атомов, который отвечает за свойства. У спиртов это -OH, у альдегидов -CHO, у карбоновых кислот -COOH. Умея находить такую группу в формуле, вы наполовину решили любое задание.

Спирты. Одноатомные: метанол CH₃OH (сильный яд), этанол C₂H₅OH, общая формула предельных CₙH₂ₙ₊₁OH. Многоатомные: этиленгликоль с двумя группами OH, глицерин с тремя. Благодаря водородным связям спирты кипят выше, чем углеводороды той же массы, а низшие смешиваются с водой. Получение этанола: брожением глюкозы C₆H₁₂O₆ = 2C₂H₅OH + 2CO₂ или гидратацией этилена C₂H₄ + H₂O = C₂H₅OH. Реакции спиртов: с активными металлами 2C₂H₅OH + 2Na = 2C₂H₅ONa + H₂, с галогеноводородами C₂H₅OH + HBr = C₂H₅Br + H₂O. Важно: со щёлочью спирты не реагируют, они слишком слабые кислоты.

Дальше в Biik: продолжение объяснения, видеоразбор и проверка из 8 заданий по этой теме.

Доучи тему до конца в Biik

План на каждый день, видеоразборы, проверка из 8 заданий после каждой темы, пробник ЕНТ раз в месяц и ИИ-репетитор, который отвечает на вопросы. 3 дня бесплатно, без карты.

Начать бесплатно Пройти диагностику

Диагностика покажет, сколько баллов тебе не хватает до гранта и где именно. 30 заданий после короткой бесплатной регистрации.

Термины

Функциональная группа: Атом или группа атомов, которая определяет класс и химические свойства вещества.
Спирты: Органические вещества, у которых гидроксильная группа -OH связана с насыщенным атомом углерода.
Одноатомный спирт: Спирт с одной группой OH, например метанол CH₃OH и этанол C₂H₅OH.
Многоатомный спирт: Спирт с несколькими группами OH: этиленгликоль (две) и глицерин (три).
Глицерин: Трёхатомный спирт C₃H₅(OH)₃, сладкая вязкая жидкость, входит в состав жиров.
Фенол: C₆H₅OH, вещество с группой OH, соединённой с бензольным кольцом; слабая кислота, более сильная, чем спирты.
Простой эфир: Соединение R-O-R, например диэтиловый эфир, получается межмолекулярной дегидратацией спиртов.
Альдегиды: Вещества с группой -CHO, например формальдегид HCHO и ацетальдегид (этаналь) CH₃CHO.
Кетоны: Вещества с карбонильной группой между двумя углеводородными радикалами, например ацетон CH₃COCH₃.
Карбонильная группа: Группа C=O, входит в состав альдегидов, кетонов и кислот.
Реакция серебряного зеркала: Окисление альдегида аммиачным раствором оксида серебра с выделением металлического серебра на стенках пробирки.
Карбоновые кислоты: Вещества с группой -COOH, например муравьиная HCOOH и уксусная CH₃COOH.
Высшие жирные кислоты: Кислоты с длинной цепью: стеариновая C₁₇H₃₅COOH, пальмитиновая C₁₅H₃₁COOH (предельные), олеиновая C₁₇H₃₃COOH (с двойной связью).
Сложные эфиры: Продукты реакции кислоты со спиртом R-COO-R', часто с фруктовым запахом, например этилацетат.
Этерификация: Обратимая реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта в присутствии серной кислоты.
Гидролиз сложного эфира: Разложение эфира водой на кислоту и спирт; в щелочной среде идёт необратимо и называется омылением.
Жиры: Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот; жидкие жиры содержат остатки непредельных кислот.
Мыло: Соль высшей карбоновой кислоты, например натриевая соль стеариновой кислоты C₁₇H₃₅COONa.
Водородная связь: Притяжение между молекулами с группой OH; из-за неё спирты и кислоты кипят выше, чем углеводороды с близкой массой.
Межклассовая изомерия: Изомерия веществ разных классов с одной формулой: кислоты и сложные эфиры CₙH₂ₙO₂, спирты и простые эфиры.

Все темы: Химия