Раздел «Органическая химия» в спецификации НЦТ
Углеводороды
Главное по теме
- Общие формулы: алканы CₙH₂ₙ₊₂, алкены и циклоалканы CₙH₂ₙ, алкины и диены CₙH₂ₙ₋₂, арены (ряд бензола) CₙH₂ₙ₋₆.
- Названия цепей: мет-1, эт-2, проп-3, бут-4, пент-5, гекс-6, гепт-7, окт-8, нон-9, дек-10. Гомологи отличаются на группу CH₂.
- Алканы: горение CH₄ + 2O₂ = CO₂ + 2H₂O и замещение на свету CH₄ + Cl₂ = CH₃Cl + HCl. Реакций присоединения нет.
- Алкены присоединяют: C₂H₄ + Br₂ = C₂H₄Br₂ (обесцвечивание бромной воды), + H₂ (Ni), + HCl, + H₂O.
- Правило Марковникова: водород присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи; CH₃CH=CH₂ + HBr = CH₃CHBrCH₃.
- Полимеризация: nCH₂=CH₂ = (-CH₂-CH₂-)ₙ полиэтилен. Алкены обесцвечивают раствор KMnO₄.
- Ацетилен: CaC₂ + 2H₂O = C₂H₂ + Ca(OH)₂; реакция Кучерова C₂H₂ + H₂O = CH₃CHO (Hg²⁺); тримеризация 3C₂H₂ = C₆H₆.
- Бензол: вступает в замещение (C₆H₆ + Br₂ = C₆H₅Br + HBr, катализатор FeBr₃; нитрование смесью HNO₃ и H₂SO₄), бромную воду не обесцвечивает; гидрирование даёт C₆H₁₂.
- Гибридизация: алканы sp³ (угол 109,5°), алкены sp² (120°), алкины sp (180°), бензол sp².
- Горение углеводорода: CₓHᵧ + O₂ = CO₂ + H₂O; C₃H₈ + 5O₂ = 3CO₂ + 4H₂O.
Задания с разбором
1.Составь молекулярную формулу алкана с шестью атомами углерода.
- 1Общая формула алканов CₙH₂ₙ₊₂.
- 2При n = 6: H = 2 · 6 + 2 = 14.
Ответ: C₆H₁₄
2.Какая масса брома присоединится к 2,8 г этилена? (C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂)
- 1n(C₂H₄) = 2,8 : 28 = 0,1 моль.
- 2Брома столько же, 0,1 моль.
- 3m(Br₂) = 0,1 · 160 = 16 г.
Ответ: 16 г
3.Какая масса брома присоединится к 2,6 г ацетилена C₂H₂?
- 1У тройной связи присоединяются две молекулы брома: C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄.
- 2n(C₂H₂) = 2,6 : 26 = 0,1 моль.
- 3Брома вдвое больше: 0,2 моль.
- 4m = 0,2 · 160 = 32 г.
Ответ: 32 г
Где теряют баллы
- Углеводороды: гомологи, изомеры, реакции
Ловушка: Гомологи путают с изомерами; алканы считают способными к присоединению.
Как решать: Гомологи отличаются на CH₂, изомеры имеют одну формулу и разное строение. Алканы: замещение, алкены и алкины: присоединение, бензол: в основном замещение.
- Соответствие (2 балла)
Ловушка: Одну пару решают, вторую наугад; справа лишние варианты похожи.
Как решать: Реши каждую строку как отдельное задание. Проверь, что варианты справа не повторяются.
Объяснение простыми словами
Газовая плита, бензин в машине, пластиковая бутылка. В основе всего этого лежат углеводороды, соединения, где есть только углерод и водород. Но способов соединить два сорта атомов очень много, и поэтому у органической химии такой огромный мир. Мы разберём пять главных семейств: алканы, алкены, алкины, арены и циклоалканы. Для каждого нужны три вещи: общая формула, главные реакции и типичный пример. Начнём с алканов, это самая простая и самая важная группа.
Алканы это предельные углеводороды: все связи между углеродами одинарные, все четыре связи каждого углерода «насыщены», то есть присоединить больше нечего. Общая формула CₙH₂ₙ₊₂. Подставим n = 1: CH₄, метан. n = 2: C₂H₆, этан. n = 5: C₅H₁₂, пентан. Названия идут по числу углеродов: мет, эт, проп, бут, пент, гекс, гепт, окт, нон, дек. Это гомологический ряд, соседние члены отличаются на CH₂. У алканов атомы углерода находятся в sp³-гибридном состоянии, валентный угол около 109,5 градусов, а связь только сигма.
Дальше в Biik: продолжение объяснения, видеоразбор и проверка из 8 заданий по этой теме.
Доучи тему до конца в Biik
План на каждый день, видеоразборы, проверка из 8 заданий после каждой темы, пробник ЕНТ раз в месяц и ИИ-репетитор, который отвечает на вопросы. 3 дня бесплатно, без карты.
Диагностика покажет, сколько баллов тебе не хватает до гранта и где именно. 30 заданий после короткой бесплатной регистрации.
Термины
- Углеводороды
- Органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода.
- Гомологи
- Вещества сходного строения, которые отличаются друг от друга на одну или несколько групп CH₂.
- Гомологический ряд
- Ряд веществ с одним типом строения и общей формулой, например метан, этан, пропан.
- Изомеры
- Вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением и свойствами.
- Алканы
- Предельные углеводороды с одинарными связями, общая формула CₙH₂ₙ₊₂, например метан CH₄.
- Алкены
- Непредельные углеводороды с одной двойной связью, формула CₙH₂ₙ, например этилен C₂H₄.
- Алкины
- Непредельные углеводороды с одной тройной связью, формула CₙH₂ₙ₋₂, например ацетилен C₂H₂.
- Алкадиены
- Углеводороды с двумя двойными связями, формула CₙH₂ₙ₋₂, например бутадиен-1,3.
- Циклоалканы
- Предельные углеводороды с замкнутой цепью атомов, формула CₙH₂ₙ, например циклогексан.
- Арены
- Ароматические углеводороды с бензольным кольцом, общая формула CₙH₂ₙ₋₆.
- Бензол
- C₆H₆, жидкость с шестичленным кольцом и единой делокализованной системой связей.
- Радикал
- Часть молекулы углеводорода без одного атома водорода, например метил CH₃.
- Реакция замещения
- Реакция, при которой атом водорода заменяется другим атомом или группой, характерна для алканов и аренов.
- Реакция присоединения
- Реакция, при которой молекула присоединяется по кратной связи, характерна для алкенов и алкинов.
- Полимеризация
- Соединение множества одинаковых молекул (мономеров) в длинную цепь (полимер).
- Правило Марковникова
- При присоединении HX к несимметричному алкену водород идёт к более гидрированному атому углерода.
- Крекинг
- Расщепление длинных молекул алканов нефти на более короткие при нагревании.
- Ректификация нефти
- Разделение нефти на фракции (бензин, керосин, мазут) по температурам кипения.
- Гибридизация
- Смешение орбиталей атома углерода: sp³ в алканах, sp² в алкенах и бензоле, sp в алкинах.
- Сигма- и пи-связь
- Сигма-связь одинарная, прочная; двойная связь состоит из одной сигма и одной пи, тройная из одной сигма и двух пи.