Раздел «Органическая химия» в спецификации НЦТ

Азотсодержащие органические соединения

Главное по теме

Амины - производные аммиака, в которых H заменён на радикал: CH₃NH₂ (первичный), (CH₃)₂NH (вторичный), (CH₃)₃N (третичный). Общая формула предельных первичных аминов CₙH₂ₙ₊₁NH₂.
Амины - основания: CH₃NH₂ + HCl = CH₃NH₃Cl. Алифатические амины сильнее аммиака, анилин слабее: он не меняет цвет лакмуса.
Анилин C₆H₅NH₂ получают восстановлением нитробензола (реакция Зинина): C₆H₅NO₂ + 3H₂ = C₆H₅NH₂ + 2H₂O.
Качественная реакция на анилин: с бромной водой белый осадок 2,4,6-триброманилина: C₆H₅NH₂ + 3Br₂ = C₆H₂Br₃NH₂ + 3HBr.
Аминокислоты содержат группы NH₂ и COOH: глицин NH₂CH₂COOH (M = 75), аланин NH₂CH(CH₃)COOH. Они амфотерны: реагируют и с кислотами, и со щелочами.
Две аминокислоты соединяются с отщеплением воды: образуется пептидная связь -CO-NH-. Пример: 2 глицина = глицилглицин + H₂O.
Белки - полипептиды. Структуры: первичная (порядок аминокислот), вторичная (спираль), третичная (клубок), четвертичная (несколько цепей).
Цветные реакции белков: биуретовая (Cu(OH)₂ + щёлочь, фиолетовый цвет) и ксантопротеиновая (HNO₃, жёлтый цвет). Денатурация разрушает структуру, обычно необратимо (нагрев, кислоты, соли тяжёлых металлов).
Гидролиз белков в кислой среде или с ферментами даёт α-аминокислоты.

Задания с разбором

1.Сколько пептидных связей в молекуле пентапептида?

1Пентапептид состоит из 5 остатков аминокислот.
2Связей на одну меньше: 5 − 1 = 4.

Ответ: 4

2.Какая масса соли образуется при реакции 4,5 г этиламина C₂H₅NH₂ с избытком HCl? (C₂H₅NH₂ + HCl → C₂H₅NH₃Cl)

1n(C₂H₅NH₂) = 4,5 : 45 = 0,1 моль.
2Соли столько же, M(C₂H₅NH₃Cl) = 81,5.
3m = 0,1 · 81,5 = 8,15 г.

Ответ: 8,15 г

3.Чему равна молярная масса дипептида глицилглицина из двух остатков глицина (M = 75 г/моль)?

1Две молекулы глицина дают 2 · 75 = 150 г/моль.
2При образовании пептидной связи выделяется одна молекула воды (18).
3150 − 18 = 132.

Ответ: 132 г/моль

Где теряют баллы

Амины, аминокислоты, белки
Ловушка: Думают, что анилин сильное основание; забывают, что аминокислоты амфотерны и дают пептиды.
Как решать: Аминокислота: NH₂ и COOH в одной молекуле, амфотерна, вступает в поликонденсацию. Анилин основание слабее аммиака.

Объяснение простыми словами

Пройдите мимо рыбного рынка. Резкий запах несвежей рыбы во многом создают амины. Это органические вещества, родственники аммиака. Аммиак NH₃ знаком вам по нашатырному спирту, а амины получаются, если заменить в нём один, два или три атома водорода на углеводородные радикалы. Так получается целое семейство, и самое важное в нём то, что азот сохраняет свою способность принимать ион водорода. Отсюда основные свойства.

Если заменён один атом водорода, получаем первичный амин, например метиламин CH₃NH₂ или этиламин C₂H₅NH₂. Два радикала - вторичный, как диметиламин (CH₃)₂NH. Три радикала - третичный, как триметиламин (CH₃)₃N. Первичные предельные амины описывают общей формулой CₙH₂ₙ₊₁NH₂. Функциональная группа -NH₂ называется аминогруппой. Простейший ароматический амин - анилин C₆H₅NH₂, где аминогруппа присоединена прямо к бензольному кольцу.

Дальше в Biik: продолжение объяснения, видеоразбор и проверка из 8 заданий по этой теме.

Доучи тему до конца в Biik

План на каждый день, видеоразборы, проверка из 8 заданий после каждой темы, пробник ЕНТ раз в месяц и ИИ-репетитор, который отвечает на вопросы. 3 дня бесплатно, без карты.

Начать бесплатно Пройти диагностику

Диагностика покажет, сколько баллов тебе не хватает до гранта и где именно. 30 заданий после короткой бесплатной регистрации.

Термины

Амины: Органические производные аммиака, в молекуле которых один или несколько атомов водорода заменены углеводородными радикалами.
Первичный амин: Амин, у которого при азоте один радикал и группа NH₂, например метиламин CH₃NH₂.
Вторичный амин: Амин с двумя радикалами при азоте и одним атомом H, например диметиламин (CH₃)₂NH.
Третичный амин: Амин с тремя радикалами при азоте и без атомов H при нём, например триметиламин (CH₃)₃N.
Аминогруппа: Группа атомов -NH₂, определяющая основные свойства аминов и аминокислот.
Анилин: Простейший ароматический амин C₆H₅NH₂, бесцветная маслянистая жидкость, слабое основание.
Реакция Зинина: Получение анилина восстановлением нитробензола водородом.
Аминокислоты: Органические вещества, в молекуле которых есть и аминогруппа NH₂, и карбоксильная группа COOH.
α-Аминокислота: Аминокислота, у которой аминогруппа стоит при атоме углерода, соседнем с карбоксильной группой; из таких построены белки.
Глицин: Простейшая аминокислота NH₂CH₂COOH, единственная без асимметричного атома углерода.
Аланин: Аминокислота NH₂CH(CH₃)COOH, α-аминопропионовая кислота.
Амфотерность: Способность вещества реагировать и с кислотами, и со щелочами; у аминокислот из-за основной NH₂ и кислотной COOH групп.
Биполярный ион: Внутренняя соль аминокислоты, в которой группа COO⁻ и группа NH₃⁺ находятся в одной молекуле.
Пептидная связь: Связь -CO-NH- между остатками аминокислот, возникающая при отщеплении воды.
Дипептид: Соединение двух остатков аминокислот одной пептидной связью.
Полипептид: Длинная цепь из многих остатков аминокислот; белок - это природный полипептид.
Белки: Высокомолекулярные природные полипептиды, выполняющие в клетке строительные, ферментные и другие функции.
Денатурация: Разрушение природной структуры белка (чаще необратимое) при нагревании, действии кислот, щелочей, солей тяжёлых металлов.
Биуретовая реакция: Качественная реакция на пептидную связь: Cu(OH)₂ в щелочной среде даёт фиолетовое окрашивание.
Ксантопротеиновая реакция: Качественная реакция на белки с ароматическими остатками: концентрированная HNO₃ даёт жёлтое окрашивание.

Все темы: Химия